Muchos usuarios presentaron problemas ejecutando la Pwnage tool en los nuevos MacBooks y MacBooks Pro, los cuales no reconocían los iPhones/iPods Touch arrancados en modo de recuperación llamado DFU, algo imprescindible para realizar el jailbreak y liberar el teléfono. Este modo permite cargar un firmware modificado en el terminal e instalar aplicaciones no aprobadas por Apple en su AppStore y en el caso de los iPhone de primera generación utilizarlo con cualquier operador.

El problema es que parece que los nuevos MacBooks no son capaces de detectar el iPhone cuando está en este modo, por lo que hacer el jailbreak se convierte en una tarea imposible.

Vale aclarar que la herramienta sí funciona desde cualquier otro ordenador, así las personas que tengan un firmware creado desde otra máquina pueden restaurar a un estado de jailbreak sin problema. El inconveniente sería para los nuevos portátiles en cuanto a la creación de un nuevo firmware modificado.

Estos problemas podrían ser una consecuencia de los cambios a nivel de hardware que han sufrido las máquinas, que ha desembocado en una recompilación de bastantes aplicaciones de Mac OS X. Si bien no se sabe qué es lo que han cambiado, la nueva compilación de iTunes, exclusiva en los nuevos MacBooks y MacBooks Pro de aluminio, ha sido una de las aplicaciones afectadas por este cambio.