לפני ארבע שנים אפל רכשה את חברת Chomp המתמחה בחיפוש וגילוי על סמך חיפושי משתמשים. בן קייגרן, מייסד שותף של החברה, הפך לחלק מצוות אפל, שהיה לו תפקיד מהותי בשנים האחרונות בפיתוח מערכת ההפעלה tvOS החדשה, הזמינה בטלוויזיה החדשה של אפל, אך על פי הפרסום Re / code רק הודיע שהוא עוזב את החברה יושב בקופרטינו בימים הקרובים. קייגרן טוען שזו הייתה החלטה קשה לקבל, אך טוען שהוא נאלץ לקבל אותה.
קייגרן היה פעיל בפיתוח tvOS, מערכת הפעלה שיצאה לשוק עם הדור הרביעי של Apple TV וזה זו הייתה מהפכה אמיתית בשוק הקופות, על ידי שילוב חנות יישומים משלה וכן עוזרת אישית, סירי, שאיתה ניתן לשלוט על חלק גדול מתפקידיה. קייגרם הקדיש במיוחד לשילוב הטכנולוגיה שפיתח בחברה הקודמת שלו, צ'ומפ, שכללה עריכת חיפושים המתאימים לטעמם של משתמשים, דבר דומה למה שעושים Apple Music או Spotify כשהיא ממליצה על שירים חדשים.
קיגרן דיווח לביל בכמן, שפיקח על אפליקציות התקשורת באפל, שבתורו דיווח לרוברט קונדרק, סמנכ"ל התוכן של iTunes, שדיווח ישירות לאדי קיו, מנכ"ל iTunes. קייגרן לא רצה לחשוף את הסיבות האמיתיות לעזיבת החברה מבוססת קופרטינו, אך במהלך הראיון עם Re / code מציין כי ברצונך ליצור מחדש חברה חדשה לפתח רעיונות שונים שנמצאים בראשך כבר זמן מה.