Oktober lalu, The Hollywood Reporter mengumumkan Kembalinya Jon Stewart ke televisyen berganding bahu dengan Apple TV + setelah bersara pada tahun 2015 setelah menjadi suara satira politik Amerika di Comedy Central selama lebih dari 20 tahun.
Februari lalu, media yang sama menyatakan bahawa kepulangan Jon Stewart ke dunia televisyen sudah mempunyai pasukan kreatif yang terdiri daripada 3 wanita: Brinda Adhikari, Chelsea Devantez dan Lorrie Baranek. Sekarang Apple sendiri yang telah mengumumkan nama rancangan dan kapan ia akan ditayangkan.
Kembalinya Jon Stewart ke televisyen akan masuk musim luruh tahun ini, sementara tajuk program adalah, jika tidak ada terjemahan ke dalam bahasa Sepanyol, Masalah dengan Jon Stewart. Dari Apple mereka menegaskan bahawa ini adalah yang pertama dari banyak yang lain yang akan datang dari tangan penyampai dan wartawan popular ini.
Masalah dengan Jon Stewart akan menjadi pertunjukan mengenai akan menangani urusan semasa dengan format satu jam dan satu topik di mana topik yang menjadi komen paling hangat di kalangan masyarakat akan diterokai.
Sebagai tambahan kepada program untuk Apple TV +, siri ini juga akan mempunyai podcast yang sesuai, di mana topik yang dibahas dalam episod yang berkaitan akan diterokai lebih lanjut. Mengenai berkala siri baru ini, pada mulanya dikhabarkan bahawa ia tidak akan mingguan atau bulanan, tetapi ia berdasarkan hari ini lebih kurang seperti rancangan Oprah Winfrey.
Sepanjang 20 tahun sebagai pembentang di Comedy Central, Stewart memenangi 20 Anugerah Emmy, kejayaan yang akan dia cuba mengulangi sekembalinya ke dunia televisyen di tangan Apple TV +.