Oktober lalu, The Hollywood Reporter mengumumkan Jon Stewart kembali ke televisi bergandengan tangan dengan Apple TV + setelah pensiun pada tahun 2015 setelah menjadi suara sindiran politik Amerika di Comedy Central selama lebih dari 20 tahun.
Februari lalu, media yang sama menyatakan bahwa kembalinya Jon Stewart ke dunia pertelevisian sudah memiliki a tim kreatif yang terdiri dari 3 wanita: Brinda Adhikari, Chelsea Devantez dan Lorrie Baranek. Sekarang Apple sendirilah yang mengumumkan nama acara dan waktu penayangan perdananya.
Kembalinya Jon Stewart ke televisi akan dimulai musim gugur tahun ini, sedangkan judul programnya adalah, jika tidak ada terjemahan ke dalam bahasa Spanyol, Masalah dengan Jon Stewart. Dari Apple mereka menegaskan bahwa ini adalah yang pertama dari banyak lainnya yang akan datang dari tangan presenter dan jurnalis populer ini.
Masalah dengan Jon Stewart akan menjadi pertunjukan tentang akan menangani urusan saat ini dengan format satu jam dan satu topik di mana topik-topik yang dalam komentar tersebut paling hangat di antara publik akan dieksplorasi.
Selain program untuk Apple TV +, seri ini juga akan memiliki podcast yang sesuai, di mana topik yang dibahas dalam episode terkait akan dieksplorasi lebih lanjut. Mengenai periodisitas seri baru ini, awalnya dikabarkan bahwa itu tidak akan mingguan atau bulanan, tetapi akan didasarkan pada hari ini kurang lebih seperti acara Oprah Winfrey.
Selama 20 tahun menjadi presenter di Comedy Central, Stewart memenangkan 20 Penghargaan Emmy, sebuah kesuksesan yang akan dia coba ulangi saat kembali ke dunia pertelevisian di tangan Apple TV +.
